1989 Pennsylvania doğumlu Swift, daha sonraları ailesiyle beraber Tennessee'deki Hendersonville kasabasına taşınmıştır. Verilmiş demeçlere göre, Swift'in en çok örnek aldığı isimler; bir opera sanatçısı olan ninesi ve bir başka country-pop şarkıcısı "LeAnn Rimes"tır. Her ne kadar aile, format olarak sanatsal ve klasik müziklerle içiçe bulunsa da, Swift, küçüklüğünden başlayarak country müziğe ilgi duymaya başlamıştır.
13 yaşında bir plak şirketiyle anlaşan Swift, burasının "istediği yer olmaması" nedeniyle bu şirketten ayrılmıştır. Taşındıkları Nashville'de "The Bluebird Café" adlı mekanda şarkı söylemeye başlayan Swift, sonunda 2006'da ilk çıkışını yapmış ve ilk albümü "Taylor Swift"i satışa sunmuştur. Başta "Should've Said No", "Teardrops On My Guitar" ve "Our Song" olmak üzere "country" listelerinin üst sıralarında yer alan şarkılar çıkaran Swift, 2008'de ise "AT&T TEAM USA Soundtrack" albümü için "Change" adlı şarkısını yayınlamıştır.
"Change"in ilk haftasında 10 numaraya yerleşmesiyle ilk top-10 şarkısına imza atan sanatçının sesi, benzer tarzda müzikler yapan sanatçı Avril Lavigne ile karşılaştırılmaktadır. Sanatçı, son olarak Kasım 2008'de yayınlanan albümü "Fearless" için çalışmıştır.